Jack Sullivan è il magnate dei sex toys. Oltre a essere un potente uomo di successo, è così affascinante da passare per uno dei modelli dei giocattolini che produce. In poche parole, è uno degli scapoli più desiderati di tutta New York. Invece di approfittarne, però, Jack ha una seria difficoltà a legarsi a chiunque, dovuta al modo tragico in cui è finita la storia con la sua fidanzata. Tutto quello che cerca è un modo di evitare il dolore. E la distrazione perfetta arriva con il passo sinuoso di Michelle Milo, la donna che incontra nel bar dell'hotel. La notte che passano insieme è rovente, ma nessuno dei due è al corrente che Michelle sia la psicologa incaricata dalla sorella di Jack di assisterlo. E la notte appena trascorsa ha vanificato qualunque possibilità di una terapia. Jack, però, non è disposto a rinunciare tanto facilmente all'unica donna che gli abbia fatto provare qualcosa dopo anni, così le propone un accordo: si vedranno tutte le notti per un mese. Alla fine di trenta giorni di piacere completo, potranno dirsi addio con la consapevolezza di essersi comunque aiutati. Ma quando i confini tra il desiderio e l'affetto cominciano a farsi meno netti, come si affronta la paura di amare?